Si Hefner en realidad dio poder a las mujeres es un debate que se reavivó a raíz de su muerte a la edad de 91 años, pero sea cual sea su opinión sobre el hombre, su lugar histórico en la cultura pop es indiscutible. El viaje de Hefner al estrellato comenzó cuando regresó del servicio militar durante la Segunda Guerra Mundial para descubrir que su primera esposa, Mildred Williams, supuestamente lo había engañado, y que luego describió como “el momento más devastador” de su vida.Su revista nació de esa desesperación y Hefner renació con ella.
Hef (como sus muchas amigas lo llamarían) se rebautizó a sí mismo como su hombre de la ciudad, y como su popularidad creció, también lo hizo su revista. Esto es lo que algunas sus amigas parecen hoy.